تأهل الهلال بجدارة إلى نهائي بطولة كأس السودان موسم 2016، وذلك بعد فوزه 2-0 على أهلي شندي مساء اليوم الأحد بإستاد حليم شداد بالعاصمة الخرطوم، ليؤكد الهلال بهذا الفوز تفوقه على أهلي شندي هذا الموسم في المواجهات المباشرة، حيث فاز الهلال بملعبه 1-0 في الممتاز في الدور الأول، وتعادلا سلبيا في الدور الثاني. أحرز هدفي الهلال كل من عزيز شوبولا في الدقيقة 38، ومدثر كاريكا في الدقيقة 84، ودخل الهلال أجواء المباراة بتفعيل جبهته اليسرى عن طريق المهاجم مدثر والظهير الأيسر كاريكا، الذي تسبب إرهاق الجانب الأيمن لدفاع أهلي شندي. وشهد وسط الملعب صراعا قويا من مهيد خالد ومحمد عوض من جانب شندي، والطاهر الحاح وأبوعاقلة من جانب الهلال، وكان الأهلي أكثر دقة وسرعة في الوسط في الكثير من الدقائق. واعتمد الهلال بشكل كبير على الحركة اللامركزية للنيجيري عزيز شوبولا الذي أرتكب معه لاعبو شندي العديد من المخالفات، وفي الدقيقة 33 ضاعت للهلال فرصة هدف مؤكد من شوبولا أمام المرمى المكشوف، قبل أن يحرز الهدف الأول في الدقيقة 38. وأجرى الفريقان تبديلات في الشوط الثاني، فدخل مهند وبشة في الهلال وخرج سادومبا والطاهر الحاج، ودخل في أهلي شندي والي الدين خضر ومحمد كوكو بدلا عن مهيد خالد وأحمد نصر الدين. وأصبح الهلال خطيرا في الدقائق الأخيرة من المباراة، بينما ظهر التفكك بوضوح في خطوط أهلي شندي، وفي الدقيقة 83 لعب بشة كرة لشوبولا خلف الدفاع فانفرد ولكنه سدد بصورة متسرعة فمرت الكرة زاحفة يسار الحارس. وفي الدقيقة 84 أحرز مدثر كاريكا الهدف الثاني من كرة متبادلة، ليحسم الهلال المباراة ويتأهل لنهائي الكأس.
