وكان مع رسول الله صلى الله عليه وسلم عمه حمزة وإبو بكر الصديق وعلي بن أبي طالب في رجال من المسلمين رضي الله عنهم فيمن أقام مع رسول الله صلى عليه وسلم بمكة ولم يخرج فيمن خرج إلى أرض الحبشة، فلقيه نعيم بن عبد الله فقال له: أين تريد يا عمر؟ فقال: أريد محمداً هذا الصابئ الذي فرَّق أمر قريش وسفَّه أحلامهم وغاب دينها وسب آلهتها فأقتله، فقال له نعيم: والله لقد غرتك نفسك من نفسك يا عمر أترى بني عبد مناف تاركيك تمشي على الأرض وقد قتلت محمداً. أفلا ترجع إلى أهل بيتك فتقم أمرهم قال وأي أهل بيتي؟ قال أختك وابن عمك سعيد بن زيد بن عمرو وأختك فاطمة بنت الخطاب فقد والله أسلما وتبعا محمداً على دينه فعليك بهما.. فرجع عمر عامداً إلى أخته وزوجها فوجد عندهما خباب بن الأرت معه صحيفة فيها «سورة طه» يقرئهما إياها. فلما سمعا صوت عمر تغيب خباب في مخدع لهما وأخذت فاطمة «الصحيفة» ووضعتها تحت فخذها، وقد سمع عمر حين دنا إلى البيت قراءة خباب عليهما فلما دخل قال ما هذه الهيمنه التي سمعت؟ قالا له: ما سمعت شيئاً قال: بلى والله لقد أُخبرت أنكما تابعتما محمداً على دينه، وبطش بسعيد بن زيد فقامت إليه أخته فاطمة بنت الخطاب لتكفه عن زوجها فضربها فلما فعل ذلك قالت له أخته وزوجها نعم قد أسلمنا وآمنا بالله ورسوله فاصنع ما بدا لك.. فلما رأى عمر ما بأخته من الدم ندم على ما صنع فتراجع وقال لأخته اعطني هذه الصحيفة التي سمعتكم تقرأون آنفاً انظر ما هذا الذي جاء به محمد، وكان عمر كاتباً فلما قال ذلك قالت أخته إنا نخشاك عليها. فقال لها لا تخافي فحلف بآلهته ليردنها إذا قرأها. فلما قال، طمعت في إسلامه وأعطته الصحيفة وفيها «طه» فقرأها فلما قرأ صدرها قال ما أحسن هذا الكلام فلما سمع ذلك خباب بن الأرت خرج إليه فقال له: يا عمر والله أني لأرجو أن يكون الله قد خصك بدعوة نبيه فإني سمعته أمس وهو يقول: «اللهم أيّد الإسلام بأبي الحكم بن هشام أو بعمر بن الخطاب فالله الله يا عمر»، فقال له عند ذلك عمر: دلني يا خباب على محمد حتى آتيه فأسلم. قال له خباب هو عند بيت في الصفا معه فيه نفر من أصحابه.. فأخذ عمر سيفه فتوشحه ثم عمد إلى رسول الله صلى الله عليه وسلم وأصحابه فضرب عليهم الباب فلما سمعوا صوته قام رجل من أصحاب الرسول صلى الله عليه وسلم فنظر من خلل الباب فرآه متوشحاً السيف، فرجع إلى رسول الله صلى الله عليه وسلم وهو فزع فقال: يا رسول الله هذا عمر بن الخطاب متوشحاً سيفه. فقال حمزة بن عبد المطلب: فأذن له فإن كان جاء يريد خيراً بذلناه له وإن كان يريد شراً قتلناه بسيفه. فقال رسول الله صلى الله عليه وسلم إئذن له. فإذن له الرجل ونهض إليه رسول الله صلى الله عليه وسلم حتى لقيه في الحجرة فأخذ حجزته أو بمجمع ردائه ثم جذبه به جذباً شديداً فقال ما جاء بك يا ابن الخطاب؟ فو الله ما أرى أن تنتهي حتى ينزل الله بك قارعة. فقال عمر: يا رسول الله جئتك لأومن بالله وبرسوله وبما جاء من عند الله قال: فكبر رسول الله صلى الله عليه وسلم أن عمر قد أسلم فتفرق أصحاب رسول الله صلى الله عليه وسلم من مكانهم وقد عزوا في أنفسهم حين أسلم عمر مع إسلام حمزة وعرفوا أنهما سيمنعان رسول الله صلى الله عليه وسلم من كيد الكفار والمشركين. وذكر ابن هشام عبد الله بن إسحاق في سبب إسلام عمر قصة أخرى أوجزها فيما يلي: قال عمر: كنت أحب الخمرة وأشربها في الجاهلية وكان لي رفقاء ينادمونني على شرب الخمر، وكان لنا مجلس معلوم نجلس فيه كل ليلة نشرب الخمر فذهبت ليلة إلي المجلس فلم أجد منهم، فقصدت حانة لخمار مكة لأشرب فلم أجد أحداً فقصدت الكعبة لأطوف بها سبعاً أو سبعين.. فرأيت رسول الله صلى الله عليه وسلم قائماً يصلي بين الركنين ركن الحجر الأسود والركن اليماني مستقبلاً الشام جاعلاً البيت بينه وبين قبلته فأردت أن استمع لقراءته دون أن يعلم بمكاني فجئت الكعبة من قبل الحجر فدخلت تحت كسوتها وأخذت أمشي بين جدارها وثوبها حتى قمت في قبلته مستقبلاً له وهو لا يراني ولا يعلم بوجودي. فلما سمعت القرآن رق قلبي له حتى بكيت فلما فرغ رسول الله صلى الله عليه وسلم من صلاته انصرف إلى بيته فتبعته حتى أدركته في الطريق فلما سمع رسول الله صلى الله عليه وسلم حسي عرفني فظن أني تبعته لأوذيه فنهرني «أي زجرني» ثم قال: ما جاء بك يا ابن الخطاب هذه الساعة؟ فقلت جئت لأومن بالله وبرسوله صلى الله عليه وسلم ومسح صدري ودعاني بالثبات.. وإذا نظرنا للقصتين.. نجد أن قصة أخته فاطمة هي الأولى وأن عمر حين قرأ الصحيفة مال قلبه للإيمان ولكن أراد أن يسمع ذلك من رسول الله صلى الله عليه وسلم، فكانت تلك القصة.. ويؤيد ذلك ما روى ابن إسحاق في السيرة «عن أم عبد الله بن عامر بن ربيعة بنت أبي حثمه. قال: والله أنا لنرحل إلى أرض الحبشة وقد ذهب عامر أي زوجها في بعض حاجاتنا إذ أقبل عمر بن الخطاب حتى وقف علي وهو على شركه: قالت: وكنا نلقى منه البلاء أذى لنا وشدة علينا.. قالت، فقال: إنه للانطلاق يا أم عبد الله. قالت فقلت نعم والله. لنخرجن في أرض الله لقد آذيتمونا وقهرتمونا حتى جعل الله لنا فرجاً، قالت: فقال صحبكم الله ورأيت له رقة لم أكن أراها. ثم انصرف وقد أحزنه فيما أرى خروجنا. قالت فجاء عامر بحاجته تلك فقلت له يا أبا عبد الله لورأيت عمر آنفاً ورقته وحزنه علينا. قال لها أطمعت في إسلامه، قالت نعم. قال لا يسلم هذا العمر حتى يسلم حمار الخطاب، وذلك لكرهه وبغضه للإسلام. ومن ذلك يظهر أن إسلام عمر لم يكن فجأة فإنه من المستبعد في طباع البشر أن يكون الرجل على دين متعصباً له أشد التعصب ويرى ديناً جديداً فيحاربه أشد المحاربة ثم ينتقل من الدين الأول إلى الثاني فجأة بدون أن يتقدم انتقاله فترة تردد وتأمل..
